唐寅，字伯虎，小字子畏，号六如居士，南直隶苏州府吴县人，祖籍凉州晋昌郡，明朝着名画家、书法家、诗人。考中苏州府试第一名，进入府学读书，考中应天府乡试第一，入京参加会试，卷入徐经科场舞弊案，坐罪入狱，贬为浙藩小吏。从此，丧失科场进取心，游荡江湖，埋没于诗画之间，终成一代名画家。绘画上与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”，诗文上，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。

唐寅，生于苏州阊门内皋桥南吴趋里一个市民家庭，因为是寅年所生，属虎，所以名寅，字伯虎，后来，又因虎而更字子畏，中年以后，又归好佛氏，故自号‘六如’。唐寅相貌英俊，天资聪明，是唐家的白眉，明代的科举制度，给普通市民提供了入仕的机会。唐寅的祖上从没有出过读书人，父亲把希望寄托在唐寅身上，指望到这一代能够发家，光宗耀祖。因此，他花钱请了举业师来教唐寅，由于全家指望唐寅读书做官，所以他得以“不问生产”，“闭门读书，与世隔绝，一声清磐，半盏寒灯，便作阇梨境界，此外更无所求也”。

对于天才的自负，使唐寅成了一个清高的少年，当比唐寅年长十岁的祝允明，听说了少年唐寅的才气而来造访时，唐寅正处在这样一个年龄，这就难怪祝允明要屡次碰壁了。祝允明出身名门，其时正因为提倡古文辞而名声大振，他主动屈尊前来造访，唐寅却不予理睬，也可想见唐寅的傲气了。后来，也许是为祝允明的诚意所感动，或者是为祝允明的名声所吸引，唐寅终于也伸出了自己的手。唐寅敏感自傲，祝允明脱略大度，两人的性格相辅相成，从此开始了持续终身的友谊。

唐寅的同学中有一个叫张灵的，也是市民出身的少年才子，人极聪明，文思敏捷，好交朋友，喜欢喝酒，善画人物，又喜古文辞，受到祝允明的赏识，罗致门下。唐寅与他气味相投，很快便形同莫逆，两人经常在一起饮酒游玩，做出许多荒唐行径。传说唐寅曾与张灵一丝不挂地站在府学泮池中以手击水相斗，说是进行水战；又传说唐寅曾和张灵、祝允明等于雨雪天打扮成叫化子，敲着鼓唱《莲花落》，讨来钱买了酒到野寺中痛饮，还得意地说：“这种快乐可惜无法让李白知道。”张灵在豆棚下举杯自饮，有人去看他，他自顾喝酒，不加理睬，那人怒气冲冲地来到唐寅那儿，诉说张灵如何无礼，唐寅却笑笑说：“你这是在讥讽我！”凡此种种，不一而足，尽管不一定实有其事，但却反映了少年唐寅在人们心目中的“荒唐”形象。

唐寅二十五岁时，他的父亲、母亲、妹妹、妻子、孩子相继病殁，青春时代刚刚过去，死亡的阴影便开始笼罩唐寅的心灵。中年以后，唐寅进一步思考生命问题，生命短暂、及时行乐成了他人生观的主要方面。另一方面，死亡的无情与切近，也是唐寅产生了求取功名、一展抱负的进取愿望。在同年所作的《白发》诗里，他咏道：“清朝搅明镜，玄首有花丝。怆然百感兴，雨泣忽成悲。忧思固愈度，荣卫岂及衰。夭寿不疑天，功名须壮时。凉风中夜发，皓月经天驰。君子重言行，努力以自私。”看到头上夹杂的几茎白发便如此感伤，恐怕和亲人的去世所带来的死亡意识有直接关系，在这首诗里，他表示自己将努力趁壮年时求取功名，这是他生活态度的另一个侧面。

唐寅到南京参加乡试，中第一名解元，唐寅虽说看不起举业，但虚荣心却使他对这种世俗的荣誉不能无动于衷。在他的印章当中，有一方叫“南京解元”，即使在他后来身败名裂时，也念念不忘打在画上，又有一方叫“江南第一风流才子”，“才子”而又自封“第一”，也颇使人觉得和这次乡试第一有关，至于在他后来的诗中，则更是常常提起“领解皇都第一名”这个话柄。

由于梁储的推荐以及唐寅的名声，会试主考官程敏